CCINP 2023 TPC Chimie : sujet en PDF
Sujet de l'épreuve de Chimie du Concours Commun INP (CCINP), France, session 2023, filière TPC, en 4 heures. Thème : Synthèse de l'épothilone A et extraction de l'or par cyanuration.
Ce que traite le sujet, partie par partie
- Problème 1, partie I : l'épothilone A. Fonctions chimiques, descripteurs R, S, E et Z et nombre de stéréoisomères de la molécule cible.
- Problème 1, parties II à IV : synthèse des trois fragments. Oxydation contrôlée, sel de phosphonium et réaction de Wittig, organomagnésien et mécanisme, suivi par chromatographie, pouvoir rotatoire, allylboration, protections silylées et coupure oxydante, hydrazones chirales.
- Problème 1, partie V : accès à l'épothilone A. Formation d'un énolate, aldolisation et dernières transformations vers la molécule cible.
- Problème 2, partie I : le cyanure de potassium. Maille cristalline, orbitales moléculaires de l'ion cyanure, solution tampon, pKa et potentiel standard lus sur un diagramme, titrage avec formation d'un complexe de l'argent et cinétique de l'oxydation des cyanures.
- Problème 2, partie II : extraction de l'or. Cyanuration de l'or et nombres d'oxydation, adsorption sur charbon actif et loi de Van't Hoff, puis électrolyse avec courbes courant-potentiel et durée du dépôt.
Chapitres à revoir avant de traiter ce sujet
- Réactions acide-base
- Diagrammes potentiel-pH
- Oxydoréduction et piles électrochimiques
- Optimisation d'un procédé : facteurs d'équilibre et déplacement d'équilibre
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