CCINP 2020 TPC Chimie : sujet en PDF

Sujet de l'épreuve de Chimie du Concours Commun INP (CCINP), France, session 2020, filière TPC, en 4 heures. Thème : Synthèse de la (+)-synargentolide B et tétrahydruroborate de sodium.

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Ce que traite le sujet, partie par partie

• Problème 1, sections 1 et 2 : la synargentolide B et le ribose. Présentation de la molécule cible et des précurseurs naturels, descripteurs stéréochimiques, mutarotation du ribose en solution aqueuse et suivi par polarimétrie.
• Problème 1, sections 3 à 5 : synthèse des synthons et de la synargentolide B. Acétalisation et montage de Dean-Stark, attribution d'un spectre RMN, mécanismes, chromatographie sur colonne, réduction par LiAlH4, synthèse magnésienne, oxydation et métathèse cyclisante.
• Problème 1, section 6 : l'acide polylactique. Structure du lactide à partir de données spectrales et unité de répétition du polymère obtenu par ouverture de cycle.
• Problème 2, sections 1 et 2 : le bore et NaBH4 solide. Configuration électronique du bore, schéma de Lewis de BH4-, synthèse de NaBH4 avec variance et signe de l'entropie standard de réaction, puis maille cristalline et sites octaédriques.
  À revoir : Second principe : enthalpie libre, potentiel chimique et équilibre chimique
• Problème 2, section 3 : stockage du dihydrogène et hydrolyse. Stabilité de BH4- lue sur un diagramme E-pH, équation de l'hydrolyse et capacité massique de stockage du dihydrogène.
  À revoir : Diagrammes potentiel-pH, Système physico-chimique et état final d'une transformation chimique
• Problème 2, section 4 : cinétique de l'hydrolyse. Ordre partiel déterminé sur une courbe expérimentale, loi d'évolution de la concentration en BH4- et loi de vitesse tirée d'un mécanisme.
• Problème 2, section 5 : structure orbitalaire. Diagrammes d'orbitales moléculaires construits par fragments pour discuter la géométrie de BH4- et l'existence de BH5.
• Problème 2, section 6 : pouvoir énergétique du dihydrogène. Production de dihydrogène par électrolyse, choix de l'électrolyte, réactions aux électrodes et énergie massique de combustion du dihydrogène.
  À revoir : Oxydoréduction et piles électrochimiques

Chapitres à revoir avant de traiter ce sujet

• Second principe : enthalpie libre, potentiel chimique et équilibre chimique
• Diagrammes potentiel-pH
• Système physico-chimique et état final d'une transformation chimique
• Oxydoréduction et piles électrochimiques

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