Prepa HelpCCINP 2021 PC Chimie : sujet en PDF
Sujet de l'épreuve de Chimie du Concours Commun INP (CCINP), France, session 2021, filière PC, en 4 heures. Thème : Synthèse asymétrique de la (-)-swainsonine et chlorure d'or (III).
Ce que traite le sujet, partie par partie
- Problème 1, partie I : synthèse de l'intermédiaire I. Préparation d'une N-sulfinylimine à partir de l'érythronolactone, mécanisme et stéréodescripteurs, spectres RMN et IR d'un alcool propargylique, protocole de silylation, allénylzincs chiraux et addition diastéréosélective.
- Problème 1, partie II : accès à la (-)-swainsonine. Réaction acide-base entre méthanol et carbonate de potassium, déprotection par les ions fluorure, cyclisation, métathèse des alcènes catalysée par un carbène métallique et stéréochimie du produit final.
- Problème 2, partie I : structure du chlorure d'or (III). Configuration électronique et position de l'or, masse volumique du métal, diagramme d'orbitales d'un complexe plan carré et diamagnétisme de AuCl4-.
- Problème 2, partie II : synthèse du chlorure d'or (III). Oxydation de l'or par l'eau régale à l'aide des potentiels standard, de la complexation et des courbes courant-potentiel, diagramme de distribution des complexes, puis choix de la température et de la pression en synthèse industrielle.
- Problème 2, partie III : applications du chlorure d'or (III). Cycle catalytique en synthèse organique avec mécanismes, puis cinétique de réduction de AuCl4- suivie par spectrophotométrie : vitesses initiales et ordres partiels.
Chapitres à revoir avant de traiter ce sujet
- Réactions acide-base
- Oxydoréduction et piles électrochimiques
- Thermodynamique de l'oxydoréduction : enthalpie libre, potentiels et pile
- Optimisation d'un procédé : facteurs d'équilibre et déplacement d'équilibre
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