CCINP 2020 PC Chimie : sujet en PDF
Sujet de l'épreuve de Chimie du Concours Commun INP (CCINP), France, session 2020, filière PC, en 4 heures. Thème : Synthèse de la (+)-synargentolide B et tétrahydruroborate de sodium pour le stockage du dihydrogène.
Ce que traite le sujet, partie par partie
- Problème 1, sections 1 et 2 : présentation de la cible et étude du ribose. Activité optique de la cible, descripteurs stéréochimiques du ribose, formes cycliques par hémiacétalisation, anomères et suivi de leur interconversion par polarimétrie.
- Problème 1, sections 3 et 4 : synthon 7 et acide polylactique. Acétalisation avec montage de Dean-Stark, coupure oxydante au periodate, attribution d'un spectre RMN, mécanisme, chromatographie sur colonne et réduction par LiAlH4, puis lactide et polymère PLA.
- Problème 1, sections 5 et 6 : synthon 9 et couplage des synthons. Oxydation d'un alcool, formation d'un alcool homoallylique par allylation, formation du cycle de la lactone et suite de transformations jusqu'à la molécule cible.
- Problème 2, sections 1 à 3 : bore, dihydrogène et NaBH4 solide. Configuration électronique du bore et géométrie de BH4-, électrolyse de l'eau et énergie massique de combustion du dihydrogène, variance et optimisation de la synthèse de NaBH4, structure cristalline et sites octaédriques.
- Problème 2, sections 4 et 5 : stockage et décomposition de NaBH4. Capacité de stockage massique, instabilité de BH4- dans l'eau lue sur un diagramme E-pH, force électromotrice d'une pile à borohydrure, puis cinétique de décomposition : ordre partiel et loi de vitesse issue d'un mécanisme.
- Problème 2, section 6 : structure de BH5. Orbitales moléculaires d'un fragment H4, interactions avec les orbitales atomiques du bore et choix de la géométrie la plus stable.
Chapitres à revoir avant de traiter ce sujet
- Premier principe appliqué aux transformations physico-chimiques : grandeurs standard de réaction et effets thermiques
- Second principe : enthalpie libre, potentiel chimique et équilibre chimique
- Optimisation d'un procédé : facteurs d'équilibre et déplacement d'équilibre
- Diagrammes potentiel-pH
- Oxydoréduction et piles électrochimiques
- Thermodynamique de l'oxydoréduction : enthalpie libre, potentiels et pile
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