Centrale 2021 PC Chimie : sujet en PDF

Sujet de l'épreuve de Chimie du Concours Centrale-Supélec, France, session 2021, filière PC, en 4 heures. Thème : Liaison hydrogène et liaison halogène : structure, énergie, cristallographie et organocatalyse.

Lire le sujet 13 pages · sujet sans corrigé, reproduit sans retouche−+Télécharger le PDF (1,5 Mo)

Ce que traite le sujet, partie par partie

• Partie I : caractéristiques et applications de la liaison halogène. Halogènes dans la classification, rayon et polarisabilité, géométrie de la liaison halogène ; liaison hydrogène dans la glace de structure diamant (longueur, énergie, liaisons rompues à la fusion) ; anion triiodure (Lewis, orbitales, solubilité du diiode en présence d'iodure) ; association de HF en phase gazeuse (taux de dissociation, influence de T et de P) et diagramme de prédominance HF, F-, HF2- ; structure de type CsCl des halogénures d'ammonium et polymères à liaisons halogène.
  À revoir : Système physico-chimique et état final d'une transformation chimique, Réactions acide-base, Second principe : enthalpie libre, potentiel chimique et équilibre chimique, Optimisation d'un procédé : facteurs d'équilibre et déplacement d'équilibre
• Parties II.A et II.B : catalyseurs TADDOL et réaction hétéro Diels-Alder. Préparation des TADDOL à partir de l'acide tartrique (acétalisation catalysée, acide de Lewis BF3, organomagnésien, traitement), préparation du diène de Brassard (énolate formé par le LDA, RMN, rendement, stéréosélectivité), réaction hétéro Diels-Alder interprétée par les orbitales frontières, catalyse par Et2AlCl et version énantiosélective catalysée par liaison hydrogène.
• Partie II.C : synthèse de la (-)-pestalotine. Synthèse d'un aldéhyde chiral à partir du (+)-glycidol (descripteur, ouverture d'époxyde, protection trityle, oxydation), puis hétéro Diels-Alder avec le diène de Brassard menant à deux diastéréoisomères, et conditions d'obtention de la (-)-pestalotine et de la (+)-épipestalotine.

Chapitres à revoir avant de traiter ce sujet

• Système physico-chimique et état final d'une transformation chimique
• Réactions acide-base
• Second principe : enthalpie libre, potentiel chimique et équilibre chimique
• Optimisation d'un procédé : facteurs d'équilibre et déplacement d'équilibre

Chaque chapitre a son cours, ses méthodes, ses pièges et des exercices corrigés. L'essai gratuit donne accès aux chapitres offerts de ta filière.