Centrale 2024 PC Chimie : sujet en PDF
Sujet de l'épreuve de Chimie du Concours Centrale-Supélec, France, session 2024, filière PC, en 4 heures. Thème : Les médicaments, une histoire en perpétuelle évolution : ibuprofène et thiénamycine.
Ce que traite le sujet, partie par partie
- Partie I : stratégie de synthèse. Procédé Boots de synthèse de l'ibuprofène (acylation de Friedel-Crafts, réaction de Darzens, formation d'oxime sous contrôle orbitalaire ou de charge), dédoublement cinétique enzymatique du racémique (excès énantiomérique, facteur de sélectivité), contrôle qualité d'un comprimé par titrage acido-basique avec incertitude évaluée par une simulation Monte-Carlo en Python.
- Partie II : génie des procédés. Procédé BHC : réacteur parfaitement agité continu (débit, volume, temps de passage), séparation par distillation, carbonylation catalysée au palladium (cycle catalytique, enthalpie standard, influence de la pression et de la température) et comparaison des catalyses homogène et hétérogène.
- Partie III : solubilité de l'ibuprofène. Équation de la courbe de solubilité de l'ibuprofène dans l'eau en fonction du pH.
- Partie IV : stabilité du médicament. Stéréochimie de la thiénamycine, cinétique d'hydrolyse de l'imipénem en milieu tamponné (modèle cinétique, temps de demi-réaction), puis synthèse totale de la (+)-thiénamycine : organocuprate, coupure oxydante par OsO4, cyclisation, protocole et traitement, rendement, RMN et déprotection d'un éther silylé.
Chapitres à revoir avant de traiter ce sujet
- Réactions acide-base
- Mesures et incertitudes
- Bases de Python : expressions, types, instructions, fonctions
- Procédés industriels continus et réacteurs ouverts
- Premier principe appliqué aux transformations physico-chimiques : grandeurs standard de réaction et effets thermiques
- Optimisation d'un procédé : facteurs d'équilibre et déplacement d'équilibre
- Réactions de dissolution et de précipitation
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