Centrale 2020 PC Chimie : sujet en PDF

Sujet de l'épreuve de Chimie du Concours Centrale-Supélec, France, session 2020, filière PC, en 4 heures. Thème : Biomimétisme : catalyseur bifonctionnel 2-hydroxypyridine et hydratation de l'acétonitrile par un complexe du zinc.

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Ce que traite le sujet, partie par partie

• Partie I : étude d'un catalyseur bifonctionnel. Mutarotation du glucose : hémiacétalisation, conformations chaise des anomères, constante d'équilibre tirée du pouvoir rotatoire, constantes de vitesse k1 et k-1 et minimum de la constante catalysée en fonction du pH. Propriétés acido-basiques et tautomérie lactime-lactame de la 2-hydroxypyridine, catalyse bifonctionnelle de la mutarotation du TMG, méthylation (énolate ambident, contrôle orbitalaire, rendement) et cinétique d'une substitution nucléophile aromatique catalysée, avec approximation de l'état quasi stationnaire et suivi spectrophotométrique.
  À revoir : Réactions acide-base, Système physico-chimique et état final d'une transformation chimique, Premier principe appliqué aux transformations physico-chimiques : grandeurs standard de réaction et effets thermiques, Équations différentielles linéaires du premier ordre
• Partie II.A : synthèse du ligand Rim4. Synthèse en plusieurs étapes d'un ligand cavitand à partir d'un calixrésorcinarène : schéma de Lewis de l'ion carbonate, éthérifications successives, échange halogène-lithium et réaction parasite, choix du DMF, recristallisation, rendement global et attribution de signaux de RMN du proton.
• Parties II.B et II.C : complexes du zinc et hydratation catalytique de l'acétonitrile. Synthèse et RMN de complexes [Rim4ZnS]2+ (position du solvant dans la cavité), titrage calorimétrique isotherme de la complexation de Ba2+ par l'éther 18-couronne-6 (stœchiométrie, constante, enthalpie et entropie standard de réaction). Acidité de l'ion imidazolium et de l'éthanamide dans le DMSO, cycle catalytique et cinétique de l'hydratation de l'acétonitrile en éthanamide.
  À revoir : Premier principe appliqué aux transformations physico-chimiques : grandeurs standard de réaction et effets thermiques, Second principe : enthalpie libre, potentiel chimique et équilibre chimique, Réactions acide-base

Chapitres à revoir avant de traiter ce sujet

• Réactions acide-base
• Système physico-chimique et état final d'une transformation chimique
• Premier principe appliqué aux transformations physico-chimiques : grandeurs standard de réaction et effets thermiques
• Équations différentielles linéaires du premier ordre
• Second principe : enthalpie libre, potentiel chimique et équilibre chimique

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